По смерти Ивана Калиты русские князья отправились в Орду утверждать за собой свои вотчины. Хан отдал великое княжение его сыну Симеону. Летописец рассказывает, что двадцатитрехлетний Симеон, которому остальные князья дали прозвание Гордого, созвал их и напомнил, что Русь была только тогда сильна и славна, когда князья беспрекословно повиновались старшему. И что теперь только таким же беспрекословным повиновением ему, Симеону, они могут освободиться от Татарского ига.

Князья повиновались ему. Тверь не думала больше о борьбе, причем князь её, Всеволод Александрович, отдал сестру свою Марию за Симеона. За невестой ездил в Тверь боярин Андрей Кобыла, родоначальник Дома Романовых.

Возвратившись из Орды, Симеон должен был привести под свою волю Великий Новгород. Новгородцы, еще при жизни Калиты, не желали признавать над собою главенства Москвы. Теперь Симеон, истощив свою казну в Орде, справедливо желал, чтобы и Новгородцы участвовали в этих расходах, и послал в богатый Торжок за сбором дани.

Это вызвало неудовольствие, особенно среди бояр. По их наущению, послы Симеоновы были закованы и посажены в тюрьму, а в Новгород послали за ратной помощью, зная, что великий князь не оставит этого самоуправства без наказания.

Однако в Новгороде восстала чернь и не позволила начинать войну. Вслед за тем и в Торжке чернь поднялась на бояр с криком: «Зачем призвали Новгородцев? Зачем Московских бояр поковали и посажали в тюрьмы? Ведь не вам, а нам за это погибать!» Чернь вооружилась, освободила заключенных, и с особым ожесточением напала на дома своих бояр.

Когда в Москве узнали о сопротивлении, то Симеон собрал к себе в Москву всех князей и тут же утвердился с ними крестным целованием «быть всем заедино: прежде всего смирить и покорить Новгородцев, а затем и между собой жить в совете и единстве».

После этого была собрана рать, и все князья пошли к Торжку.

Дело окончилось миром. Причем Новгородцы отдали Симеону на два года сбор особой дани с черного люда, да и с Торжка было взято 1.000 рублей в виде пени.

Таким образом, Симеон удачно продолжал следовать по начертанному пути собирания Руси под властью Москвы.

Тем временем Ольгерд стал великим князем Литовским и взял себе в управление области, примыкавшие к Руси. Он был склонен ко всему Русскому, исповедовал Православие, однако тайно, зная ненависть к нему со стороны литовцев. Когда трое его молодых приближенных — Кумец, Нежило и Круглец приняли Православие и стали открыто его исповедовать, то Ольгерд, уступая требованию жрецов, не постыдился ввергнуть их в темницу, а потом и предать мучительной казни. Нетленные мощи этих Святых мучеников почивают в настоящее время в Виленском Свято-Духовом монастыре.

В год возвращения Симеона из Орды, Ольгерд внезапно подошел к Можайску, входившему во владения Москвы, но города взять не успел и ушел назад. Спустя восемь лет, Ольгерд придумал новое средство осилить московского князя. Он послал своего брата в Орду просить помощи против Москвы.

Симеон, узнав об этом, тоже отправил в Орду своих послов, которые держали хану Чанибеку такое слово: «Князь Литовский Ольгерд твои улусы все высек и в полон вывел, а теперь и нас, твоих данников, хочет полонить и твой улус, Русскую Землю, хочет до конца опустошить».

Чанибек понял справедливость слов своего верного данника Московского князя и выдал ему брата Ольгердова с дружиной, которые и были доставлены в Москву.

Литовский князь присмирел и на другой год прислал в Москву послов с челобитьем и многими дарами, прося мира и помилования его брату. Симеон великодушно отпустил пленников, после чего между ним и Ольгердом завязалась дружба. Причем Ольгерд женился на свояченице Симеона — Ульяне Александровне Тверской, а брат его Любарт на Ростовской княжне.