Девятнадцатилетний Иван Бобраков, высокий осанистый юноша, подошел к воротам Оптиной пустыни и замер, беззвучно творя молитву и благоговейно осенняя себя широким крестным знамением. Он ничем не выделялся в толпе крестьян из окрестных деревень, спешащих на раннюю обедню воскресным утром. Разве что изрядный узелок в руках выдавал, что приехал парень издалека. Да глаза светились особой детской решимостью навсегда посвятить себя Богу. Юноша стоял не просто у входа в монастырь, но на пороге новой жизни, и молился, чтобы Господь благословил его сделать этот шаг. И в этот торжественный момент откуда-то сбоку до Ивана донеслись странные слова.

— Тебя казнят!

Тревожный смысл фразы мало сочетался с ласковым голосом, который ее произнес. Иван обернулся, и увидел монастырского дурачка в длинной рубахе — блаженного Васеньку. Поймав взгляд растерянного юноши, тот улыбнулся простодушно и радостно, схватил Ивана за рукав и повлек его в келью к отцу Амвросию.

Старец тяжело болел и уже давно не вставал с кровати. Он приподнялся на подушке навстречу гостям, всматриваясь в сумрак кельи.

— Что лежишь, батюшка? Встань, поклонись последнему Оптинскому архимандриту!

Старец медленно и осторожно встал со своего ложа, положил земной поклон перед изумленным Иваном и твердо произнес.

— Правду ты сказал, Василий. Божию правду!

Затем преподобный Амвросий обнял юношу, который не мог проронить ни слова.

— Не смущайся, чадо. Чему надлежит быть, то и сбудется. А сейчас ступай к отцу настоятелю, он определит тебе послушание.

Каких только послушаний не довелось исполнять Ивану — он помогал монастырским поварам на кухне, подметал дорожки, чистил подсвечники в храме, ухаживал за скотиной на подворье. Со временем у послушника открылся певческий дар, и главной его обязанностью — желанной и отрадной, стало участие в богослужениях. В череде дней Иван все реже вспоминал удивительный случай, который произошел с ним в тот день, когда он прибыл в Оптину. А уж о пророчестве блаженного Василия о сане архимандрита послушник и вовсе думал, как о каком-то недоразумении.

Тринадцать лет минуло, прежде чем Иван вошел в число монастырской братии. В 1898 году он принял монашеский постриг с именем Исаакий, а в 1902-ом — священный сан. Когда же в 1914 году в Оптиной пустыни скончался настоятель, монахи попросили отца Исаакия возглавить обитель. Он, как и было предсказано, стал архимандритом.

Преподобный Исаакий принял настоятельство в тяжелое для России время. К концу 1916 года из-за затянувшейся войны ощутимо чувствовался недостаток во всем жизненно необходимом. Несмотря на это, Оптинская обитель охотно отзывалась на все просьбы о помощи пострадавшим от войны. Одну из гостиниц монахи отдали беженцам из Польши и Белоруссии, другую определили под приют для осиротевших детей, в монастырском больничном корпусе разместился лазарет для больных тифом. Архимандрит Исаакий не имел ни минуты отдыха: свет в его келье, как правило, угасал только под утро.

23 января 1918 года Оптина пустынь была официально закрыта, но монастырь еще держался под видом «сельскохозяйственной артели». Весной 1923 года обитель перешла в ведение Главнауки, как музей. Настоятеля власти отстранили от дел. Он поселился на квартире в Козельске и устроился служить в городском Георгиевском храме.

После 1929 года жизнь архимандрита Исаакия превратилась в череду арестов и ссылок. Козельск, Сухиничи, Смоленск, Белёв Тульской области — такова география его страданий. Обвинения в валютных операциях после покупки старинной иконы и в контрреволюционной деятельности после храмовой проповеди, заключения под стражу, пытки, угрозы расправы во время кратких освобождений — такова была многолетняя страшная повседневность пожилого монаха. Он отказался скрываться от преследования со словами: «От креста своего не побегу!».

30 декабря 1937 года тройка НКВД постановила расстрелять «гражданина Бобракова». Историю оптинского старчества увенчала мученическая кончина последнего настоятеля обители, архимандрита Исаакия.