Намерение изменить жизнь и навсегда поселиться в монастыре созрело у Александра Гренкова, будущего старца Амвросия Оптинского, в 1839 году. Чтобы удостовериться в том, что его желание согласуется с волей Божией, он вместе со своим семинарским приятелем поехал в Троице-Сергиеву Лавру к святым мощам преподобного Сергия Радонежского. По пути в Лавру товарищи заехали в Троекуровскую обитель Тамбовской губернии к затворнику Илариону. Этот монах был известен даром прозорливости и духовного рассуждения. Он без колебаний определил судьбу Александра, сказав: «Иди в Оптину. Ты там нужен». Обращение к почитаемому старцу свидетельствует о том, что юноша чтил православную традицию начинать всякое дело с благословения и совета опытного духовника. Позже, будучи старцем в монастыре Оптина пустынь, отец Амвросий, со временем прославленный Церковью в лике преподобных, так наставлял своих духовных чад: 

«Кто не имеет мудрости, тот должен, по крайней мере, смиряться, а за смирение просветит его Господь, как должно разумно действовать в затруднительном положении».