Явление иконы Божией Матери «Неупиваемая чаша» произошло в 1878 году. Вот как об этом рассказывает сохранившееся предание. Некий отставной солдат из Ефремовского уезда Тульской губернии тяжело страдал от пьянства. Не в силах справиться с пагубной страстью, он продал всё своё имущество и жил подаянием. У бедняги отнялись ноги, и он горько плакал о том, что уже не сможет вернуться к благополучной жизни.

Однажды во сне солдат увидел седого монаха. Старец повелел страдальцу пойти в город Серпухов, в Введенский Владычный монастырь и помолиться там перед иконой Богородицы «Неупиваемая Чаша». «Отслужи молебен, и будешь здоров душой и телом», — ласково сказал монах. Солдат, проснувшись, лишь усмехнулся. Как он может преодолеть двести вёрст от Ефремова до Серпухова, когда ноги не слушаются и в кармане ни гроша? Но старец приснился и ещё, и ещё раз. Голос его стал строгим. Монах настаивал, что солдат должен отправиться в путь.

И болящий послушался! На четвереньках, ползком, он передвигался от деревни к деревне, прося милостыню у добрых людей. В одном селе сердобольная старушка пустила беднягу на ночлег, омыла и помазала его стёртые в кровь ноги и горячо помолилась Божией Матери, чтобы он смог благополучно завершить своё паломничество. Такое участие придало солдату сил. Он смог встать и продолжил путь, опираясь на палки.

Странник пришёл в Серпуховской монастырь Введения во храм Пресвятой Богородицы и рассказал свою историю. Образ Божией Матери, надписанный «Неупиваемая Чаша», нашёлся не сразу. Его отыскали в тёмном переходе между храмом и рИзницей. На этой иконе Богомладенец был изображён в потире — золотом сосуде, из которого причащают верующих в Таинстве Причастия. Солдат попросил отслужить молебен перед этой иконой. После молитвы его ноги исцелились, а душа освободилась от рабской привязанности к алкоголю.

Удивительный случай исцеления солдата вскоре стал известен во всей России. В Серпухов потянулись паломники, чью жизнь омрачала страсть винопития. Они слёзно молились Богородице перед чудесно обретённой иконой и получали помощь. Само название образа «Неупиваемая чаша» говорит о нескончаемом источнике милости, которую Божия Матерь щедро изливает на всех нуждающихся.