Летом 1895 года двадцатилетняя Ольга Охтерло́ни окончила петербургский Патриотический институт и готовилась стать сельской учительницей. Она приехала в Москву навестить родных, которые снимали несколько комнат в доме купцов Шмелёвых. Здесь она познакомилась с купеческим сыном, начинающим писателем Иваном Шмелёвым. «Она взглянула, пытливо-скромно, — вспоминал позже писатель. — Бойко закинутые бровки, умные, синеватые глаза, которые опалили светом и повели за собой, в далёкое». Семейный путь Шмелёвых был длиной в сорок один год.

Иван и Ольга полюбили друг друга. Они обвенчались 14 июля 1895 года в храме Успения Пресвятой Богородицы села Трахо́ньево на Клязьме недалеко от Москвы, в имении Шмелёвых. Ольга Александровна была очень религиозна, и под её влиянием Иван Сергеевич, который в то время отошёл от Церкви и увлекался материалистической философией, вернулся к вере. Сразу после свадьбы молодожёны совершили паломничество в Валаамский Преображенский монастырь. Вскоре Иван Шмелёв написал и выпустил свою первую книгу «На скалах Валаама».

Долгое время после этой книги Иван Сергеевич не брал в руки перо. «Не исполнилась душа», — говорил он. Чтобы обеспечить семью, супругу и маленького сына Сергея, Шмелёв устроился налоговым инспектором во Владимире, куда и переселился вместе с родными. Он много ездил по российской глубинке, набираясь впечатлений для будущих рассказов, а свободное время посвящал семье. Шмелёвы любили гулять по лесу, а вечерами читать друг другу русских классиков. В 1911 году вышла сделавшая его знаменитым повесть «Человек из ресторана», которую писатель посвятил Ольге Александровне.

Революцию Шмелёвы встретили в Москве, а летом 1918 года, когда в городе стало голодно, перебрались в Крым. Здесь они пережили самую страшную трагедию в жизни. Их сын Сергей Иванович Шмелёв сражался в армии Врангеля, которая защищала полуостров. Красные, захватившие Крым в ноябре 1920 года, расстреляли Сергея в числе других белых офицеров. В своём дневнике жена Бунина Вера Николаевна писала: «На вечерней прогулке Иван Сергеевич опять вспоминает сына, плачет. И зачем у них такое горе! Как они все трое любили друг друга, какие у них были нежные отношения».

Пережив несколько голодных месяцев на полуострове, Шмелёвы отправились в Москву — в этом им помог Максим Горький. Но невозможность печататься и даже найти хоть какую-то работу заставила супругов в ноябре того же года покинуть Россию и поселиться в Париже. Первое время супруги остро переживали расставание с родиной — ничто их не радовало, ни новизна парижской жизни, ни общение с друзьями. Чтобы преодолеть это состояние, Иван Сергеевич начал писать автобиографическую повесть «Солнце мёртвых», описывающую то, что супруги пережили в годы Гражданской войны. Ольга Александровна же считала важным в трогательных мелочах воспроизводить на чужбине московский уклад жизни: готовила блюда русской кухни, на Пасху пекла куличи. По воскресеньям Шмелёвы принимали гостей.

В начале 1930-х Ивана Сергеевича особенно сильно болел, он редко выходил из дома, и очень переживал, что вот уже который раз пропускают пасхальную утреню. В канун Пасхи 1933 года Ольга Александровна сказала писателю с грустью: «Ну куда же мы поедем в такую даль, в храм на другом конце города, придётся остаться». И Шмелёв почувствовал, как супруге тяжело без Церкви. Он решился, преодолевая боль, ехать через весь город на Сергиевское подворье, православный приход на улице Криме́. «Стойко, не чувствуя ни слабости, ни болей, в необычайной радости мы слушали утреню, — вспоминал Шмелёв, — мы исповедовались, обедню всю выстояли, причастились — и почувствовали чудесный внутренний свет, покой и близость к несказанному Богу». В этой близости к Господу, в молитве, в любви друг к другу Шмелёвы всегда черпали силы для преодоления трудностей.